Lo scoglio su cui è edificata la città ha la forma di una testuggine ed è circondata da tre isolotti, il più grande dei quali è l’Isola di Sant’Andrea.
La tradizione leggendaria ora la vuole edificata da Occo, figlio di Omer Gallo, che la chiamò Galloccoli (“città che esce dal mare”); ora vuole che il fondatore sia Licio Idomeneo; ora la ritiene fondata dai Cretesi.
La tradizione storica ci fa sapere che il primo abitato di Gallipoli, di origine messapica, si denominava Anxa o Anxur, cioè “villaggio che sorge in un luogo elevato dal mare”.
Altri studiosi sostengono che l’originalità del suo nome Gallipoli deriva dal greco kalos e polis, cioè “bella città”.
Se ne fà risalire la fondazione a coloni greci provenienti dalla Sicilia od a nuclei di abitanti messapici originari della vicina Alezio.
Fu conquistata dai Romani nel 265 a.C. saccheggiata successivamente dai Vandali nel 450 e da Totila nel 542 d.C., venne in epoca posteriore riedificata dai Greci dell’Impero Romano d’Oriente che la dotarono di fortificazioni e se ne servirono come porto d’attracco della loro flotta.
Gallipoli fù occupata dai Normanni nel secolo XI, conobbe poi la dominazione di Svevi, Angioini ed Aragonesi.
Gallipoli fù assediata e conquistata dai Veneziani nel 1484, rientrò in possesso degli Aragonesi l’anno successivo.
Nel 1501 Gallipoli subì l’assedio degli Spagnoli, quindi dei Francesi nel 1528. Gallipoli fece successivamente parte del Regno di Napoli, e Ferdinando Il di Borbone avviò la costruzione del porto.
Tra le sue opere d’arte della città di Gallipoli, spicca la fontana greco-romana adorna di fregi e di cariatidi che inquadrano la metamorfosi di Dirce, Salmace e Biblide, trasformate in fonti.
Alla sinistra del ponte che dà accesso alla città vecchia di Gallipoli, sorge il castello-fortezza fatto erigere da Carlo d’Angiò alla fine del 1500 su di un edificio preesistente.
I palazzi del centro storico di Gallipoli, palazzo Tafuri, palazzo Senape, palazzo Balsamo e palazzo Venneri (Fedele) sono in gran parte in stile Barocco, ed ostentano cornici e colonne riccamente intarsiate.
La Cattedrale di Gallipoli, eretta nel 1629, ospita tele pregiate del Coppola, del Catalano, del Malinconico e di altri artisti.